V svoj objektiv je ujel podobe nekaj najlepših žensk na svetu, med njimi tudi igralk Audrey Hepburn, Elizabeth Taylor, Sophie Loren in Brigitte Bardot, sicer pa se je posvečal predvsem modni fotografiji. V svoji več kot 50-letni karieri je razstavljal v številnih najbolj znanih svetovnih galerijah in muzejih, med drugim tudi v newyorškem Muzeju sodobne umetnosti.

Med Sternova najbolj znana dela spada serija fotografij Marilyn Monroe, ki jih je posnel leta 1962, le šest tednov pred njeno smrtjo. Nabor več kot 2.500 fotografij Monroejeve je Stern leta 1992 objavil v knjigi z naslovom "Marilyn Monroe: The Complete Last Sitting" (Marilyn Monroe: Zadnje poziranje).

Stern, ki je bil poročen z ameriško balerino Allegro Kent, se je ukvarjal tudi z režijo. Leta 1959 je posnel dokumentarni film "Jazz on a Summer's Day" (Jazz na poletni dan), ki je bil pozneje uvrščen v ameriški filmski arhiv.