Dvanajst nominacij za oskarja, trije prejeti kipci (toliko jih je med stanovskimi kolegi prejel le še Walter Brennan, ki je bil med letoma 1936 in 1940 vselej nagrajen za stransko vlogo), predvsem pa serija nepozabnih likov, ki so za vedno zaznamovali filmsko zgodovino.

Jack Nicholson nikoli ni bil "poštirkan" fant, ki bi upodabljal vzorne, družinske može. Za junake, ki jih je upodobil, so bolj ustrezni pridevniki: srborit, neprilagojen, uporniški, len, nevrotičen in odtujen.

The Cry Baby Killer (1958)
Prvenec je dočakal v filmu The Cry Baby Killer. Nicholson je zaigral v glavni vlogi, v kateri je uprizoril mladega prestopnika, ki se je znašel v navzkrižju z zakonom.

Goli v sedlu (1969)
Prvi večji preboj mu je uspel v vlogi scenarista, in ne igralca. Leta 1967 je tako napisal scenarij The Trip, v katerem sta zaigrala Peter Fonda in Dennis Hopper. Prvi večji igralski uspeh pa je dočakal dve leti pozneje, ko je ravno s Fondo in Hopperjem zaigral v kultnem filmu Goli v sedlu, za katero je prejel tudi prvo nominacijo za oskarja. Gre za klasični road trip, ki je Ameriki pokazal eno od mnogih ogledal o takratnem času, za večne čase pa je v višave povdignil pesem Born to be wild.

Five Easy Pieces (1970)
Druga nominacija je sledila že leto pozneje za glavno vlogo Five Easy Pieces, v katerem obišče umirajočega očeta. Še eden od dolge serije filmov, ki govorijo o velikih (mladostniških) pričakovanjih in trčenju s kruto realnostjo, ki pogosto ne prinese uresničitev ameriških sanj.

Kitajska četrt (1974)
V zlati dobi filmov o detektivih in policistih je svoj velik prispevek dodal tudi Nicholson, ki se je s Faye Dunaway zapletel v kultni Kitajski četrti Romana Polanskega. Film je bil nominiran kar za 11 oskarjev, prejel je le enega (Robert Towne za scenarij).

Let nad kukavičjim gnezdom (1975)
Ves svoj razkošni igralski talent je prikazal v Letu nad kukavičjim gnezdom, ki mu je prinesel tudi prvega oskarja. Uporništvo, lenoba, neprilagajanje, moč sistema in upor proti sistemu so glavni poudarki enega od le treh filmov, ki se lahko pohvali z osvojenim oskarjem v vseh petih kategorijah (najboljši film, režija, scenarij, glavna moška in ženska vloga).

Izžarevanje (1980)
Je kdo rekel, da ima Jack Nicholson (lahko) psihopatski obraz? Potem je gotovo videl grozljivko Izžarevanje. Stanley Kubrick je premišljeno izbiral svoje projekte, eden najbolj uspešnih je gotovo bil Izžarevanje. Osamljen hotel, privid dvojčic, reka krvi in zlovešči vzkrik "Heeeeere's Johnny!" so najbolj znane asociacije tega filma.

Terms of Endearment (1983)
Edinega oskarja za stransko vlogo je prejel za film Jamesa L. Brooksa Terms of Endearmnet.

Batman (1989)
Ko igralec v vlogi zlikovca povsem zasenčni igralca v vlogi superjunaka, je jasno, da je naredil izjemno delo. Nicholsonu je to uspelo v Batmanu, kjer je kot Joker povsem zasenčil Michaela Keatona v naslovni vlogi.

Zadnji dobri možje (1992)
Gledališka igra mojstra dialogov Aarona Sorkina je pod režijsko taktirko Roba Reinerja največjo odliko Zadnjih dobrih mož postavila ravno v dialoge. Nicholson ni imel velike minutaže, glavni del mu je pripadel na sodišču, kjer je s Tomom Cruisom ustvaril znameniti govor o resnici.

Bolje ne bo nikoli (1997)
Zadnjega oskarja je osvojil za vlogo v še enem filmu Brooksa Bolje ne bo nikoli. Ustvaril je vlogo (ne)simpatičnega samotarja z obsesivno kompulzivnimi motnjami, številnimi predsodki in potlačenim hrepenenjem po ljubezni.

Gospod Schmidt (2002)
Zadnja res velika in kakovostno odigrana vloga, s katero je na plečih držal cel film, je Gospod Schmidt, ki govori o življenju po smrti zakonca.

Dvojna igra (2006)
Zadnji veliki nagrajeni film, v katerem je sodeloval, je bila Dvojna igra, s katero je svoj trenutek priznanja na oskarjih dočakal Martin Scorsese.