Že konec lanskega leta so se pojavile govorice, da naj bi bil Hefner v zelo slabem zdravstvenem stanju. Ameriški mediji so se razpisali, da naj bi tehtal zgolj 40 kilogramov in nenehno potreboval pomoč.

Hugh Marston Hefner se je rodil v Chicagu 9. aprila 1926 kot najstarejši sin učiteljskega para Glenna in Grace Hefner. Hef, kot so ga klicali, je na univerzi v Illinoisu študiral psihologijo in študij končal v rekordnem času (v dveh letih in pol), poleg tega pa je ves čas risal stripe in izdajal študentsko humoristično revijo Shaft. Po diplomi se je vpisal še na univerzo Northwestern, kjer je študiral sociologijo, a je pozneje študij opustil. Že takrat sta ga zelo zanimala spolnost in njeno sprejemanje v družbi, zato se je poglobil v raziskovanje ameriških zakonov o spolnosti in jih nato primerjal z izsledki takrat šokantne študije Kinseyjevega inštituta za raziskovanje človeške spolnosti.

Med študijem je spoznal Mildred Williams, sledila je poroka. Odločil se je, da bo družino preživljal z risanjem stripov, a njegove zamisli niso nikogar zanimale. Uspelo mu je objaviti knjigo satiričnih stripov o življenju v Chicagu z naslovom That Toddlin' Town. Leta 1951 je dobil obetavno zaposlitev pri reviji Esquire, a je ta svoj sedež kmalu po tem preselila v New York. Hugh je zaprosil za pet dolarjev povišice, saj bi se moral iz Chicaga preseliti v dražje velemesto, a so ga zavrnili. A kjer se zaprejo ena vrata, se odprejo druga - Hef se je odločil, da bo ustanovil svojo revijo. Zataknilo se je že pri zbiranju denarja. Da bi lahko preživljal družino, se je sicer zaposlil pri nekem časopisu za mlade, a misel na lastno revijo mu ni dala miru.

Zelo težko je našel tiskarno, ki je bila pripravljena natisniti prvi izvod, našel je tudi distributerja, z denarjem pa so mu pomagali predvsem sorodniki in prijatelji. Njegova mama je mnogo let pozneje priznala, da ni verjela v uspeh takšne revije, a je kljub temu sinu posodila 1.000 dolarjev, saj je zaupala v njegove sposobnosti. V banki je Hef najel še 600 dolarjev posojila in kot varščino zastavil vse pohištvo, kar sta ga z ženo imela.

Marilyn Monroe na prvi naslovnici
Prva izdaja revije Playboy z legendarno fotografijo Marilyn Monroe na naslovnici je tako nastala na kuhinjski mizi v njegovem majhnem stanovanju. Ko se je decembra leta 1953 znašla v kioskih po vsem mestu, ni še nihče vedel, ali bodo prodali dovolj izvodov in tako financirali naslednjo izdajo, zato na naslovnici ni bilo nobenega datuma. Takoj ko je Hefner izvedel, da so prodali 50.000 izvodov, je vedel, da mu uspeh ne more uiti. Po poplačilu tiskarja in distributerja je ostalo še dovolj denarja za naslednjo številko. Hugh je po prvem uspehu začel razmišljati velikopotezno - najel je mlade perspektivne pisce, fotografe, risarje in, seveda, strokovnjake za promocijo.

Hefner je po začetnem uspehu razvil eno najbolj znanih revij na svetu. Po desetih letih Playboyevega izhajanja so prodali že po milijon izvodov mesečno, ob koncu šestdesetih let pa je bil Playboy najbolje prodajana in najvplivnejša revija na svetu, znana tako po svojih zajčicah kot po izzivalnih in zanimivih člankih. Pozneje se je Hefner spominjal: "Playboy je bil ustanovljen na podlagi spoznanja, da imajo tudi pridna dekleta rada seks."

Več kot revija z golimi dekleti
Vendar pa Hefner Playboya nikoli ni dojemal zgolj kot revije z golimi dekleti: "Playboy sem si vedno zamišljal kot revijo o življenjskem slogu, kjer ima seks zelo pomembno vlogo." Skozi leta so pri ustvarjanju revije sodelovali tudi številni priznani pisci, kot so Kurt Vonnegut, Joyce Carol Oates, Vladimir Nabokov, James Baldwin in Alex Haley, v Playboyu pa so bili objavljeni številni poglobljeni članki in intervjuji z zgodovinskimi osebnostmi. Med drugim so intervju za Playboy dali Martin Luther King, Malcom X, Fidel Castro in John Lennon.

Hefner je ustanovil tudi več Playboyevih klubov, v okviru katerih je imel številna počitniška letovišča, hotele in igralnice s člani po vsem svetu. V korporacijo so bile vključene tudi založba in distribucija knjig, manekenska agencija, izposojevalnica limuzin, glasbena založba ter televizijska in filmska družba ... Številni so Hefnerja označevali kot genija za promocijo blagovnih znamk. Zajčja silhueta Playboya je postala eden od najbolj prepoznavnih logotipov na svetu, prav tako pa so zaslovele t. i. zajčice, ki so v prepoznavnih kostumih stregle in zabavale goste na Playboyevih zabavah.

Večni mladenič
"Nikoli ne bom odrastel," je Hefner povedal v intervjuju za CNN, ko je bil star 82 let. "Že pred veliko časa sem se odločil, da leta v resnici niso pomembna, in dokler tudi dekleta mislijo tako, sem zadovoljen." Pri ustvarjanju in idejah so ga poganjale njegove lastne mladostniške sanje in fantazije: "Skušal sem na novo opredeliti, kaj pomeni biti mlad, urban, nevezan moški."

Hefner je vzroke za svoj življenjski slog povezoval z represijo, ki je je bil med odraščanjem deležen v družinskem kogu. Otroštvo, kjer so bila čustva zatirana, ga je po njegovem mnenju pripeljalo do multimilijonske znamke, ki se je osredotočala na svobodo in sledila njegovi filozofiji Playboya, ki je temeljila na romantiki, slogu in nekonvencionalnosti. Hefnerjevo filozofijo in ideale so najbolje odražale zabave v njegovih vilah in dvorcih – najprej v rodnem Chicagu, nato v Los Angelesu –, kjer so se uspešni in slavni moški družili s prelepimi mladimi dekleti.

Hefner se je sestajal s številnimi ženskami, poročen pa je bil trikrat. Nazadnje se je leta 2012 poročil s 60 let mlajšo Crystal Harris, s katero je ostal poročen do smrti. Hefnerja so preživeli njegovi otroci, hčerka Christie in sin David iz prvega zakona z Mildred Williams ter Cooper in Marsten iz zakona s Kimberley Conrad.