Maldini se je rodil 5. februarja 1932 v Trstu, kjer je tudi začel uspešno nogometno kariero v dresu Triestine. Največje uspehe je doživel pri AC Milanu, kjer je igral med letoma 1954 in 1966 ter z ekipo osvojil štiri naslove italijanskega prvaka, leta 1963 pa na Wembleyju tudi naslov evropskega prvaka, ko so rdeče-črni premagali Eusebiovo Benfico.

Leta 1970 se je posvetil uspešni trenerski karieri kot pomočnik trenerja v Milanu. Prav tako je bil pomočnik Enzu Bearzotu na klopi italijanske izbrane vrste, ki je leta 1982 osvojila naslov svetovnega prvaka v Španiji. Med letoma 1986 in 1996 je vodil italijansko reprezentanco do 21 let, ki je trikrat zapored osvojila naslov evropskih prvakov. V zmagovalni ekipi leta 1996 so bili med drugim Gianluigi Buffon, Fabio Cannavaro in Francesco Totti, ki so deset let pozneje v Nemčiji osvojili članski naslov svetovnih prvakov.

Cesare Maldini je na čelu ekipe A Italijo vodil na svetovnem prvenstvu leta 1998 v Franciji, kjer je kapetanski trak zaupal svojemu sinu Paolu Maldiniju. Italija je takrat izpadla v četrtfinalu proti Franciji po izvajanju enajstmetrovk.

Poleg Italije je Cesare Maldini na SP-jih vodil še reprezentanco Paragvaja na SP-ju 2002, Paragvaj pa si je v skupini, kjer je igrala tudi Slovenija, priboril nastop v osmini finala. To je bila njegova zadnja trenerska naloga, na prvenstvu 2002 je bil s 70 leti najstarejši med selektorji. Po karieri se je ukvarjal z novinarstvom kot strokovni komentator na televiziji.