Potem ko je v njenem imenu prebral govor, o težavah mladih brezdomcev po Združenih državah Amerike, so se ameriški mediji razpisali, da je na policijskem seznamu iskanih oseb zaradi posedovanja mamil. Zaradi prekrška mu grozi tudi do šest mesecev zapora.

Sodnik je nalog za aretacijo izdal že leta 2011, nato pa je Jesse še nekajkrat prekršil pogojno kazen. Prvič je bil aretiran leta 2010 zaradi poskusa vloma v stanovanje. Prav tako je uriniral na policiste, konzumiral marihuano in prekršil policijsko uro, ko je opravljal družbeno koristna dela.

A za mnoge gledalce podelitve MTV-jevih nagrad je v noči na ponedeljek postal tragična figura. Cyrusova pa ga brani z besedami, da medtem ko se mediji ukvarjajo s težavami z zakonom enega brezdomca, bi lahko pomagali vsem drugim mladoletnim brezdomcem.