Marsikdo je Jaya Thomasa prvič pobliže spoznal v vlogi nadležnega televizijskega voditelja (in fanta glavne junakinje) Jerryja Golda v CBS-ovi humoristični nanizanki Murphy Brown (1989—98); vloga mu je prinesla tudi dve nagradi emmy. Še pred tem je v nanizanki Na zdravje! igral moža Rhee Perlman, hokejista, ki ga na koncu neslavno povozi vozilo za čiščenje ledu.

V resnici je bil Thomas kot nalašč za vloge glasnih, rahlo sluzavih tipov: v novejši uspešnici televizije Showtime, Ray Donovan, je igral Martyja Grossmana, lastnika TMZ-ju podobne senzacionalistične spletne strani.

Na velikem platnu je igral velikonočnega zajca v obeh delih filma Božiček (2002 in 2006) in se pojavil tudi v filmih, kot so Legal Eagles (1986), Straight Talk (1992), A Smile Like Yours (1997), Mr. Holland's Opus (1995), Dragonfly (2002) in Labor Pains (2009).

Teksašan, ki je odraščal v New Orleansu, je prvi pokušnjo "šovbiznisa" dobil kot komentator srednješolskih tekem ameriškega nogometa. Kariero je nadaljeval kot napovedovalec na različnih radijskih postajah, s čimer si je prislužil vzdevke tipa "goflja z Juga, "škorpijon" in "princ teme". Služba ga je popeljala v New York (jutranjo oddajo je vodil na postaji WXRK - njegov neposredni naslednik je bil Howard Stern), kjer se je začel ukvarjati s stand-up komedijo in nastopati v neodvisnih gledaliških predstavah. Njegova prva televizijska vloga je bila v humoristični nanizanki Mork & Mindy, ki je med zvezde izstrelila Robina Williamsa.