"The Real Deal" se je veselil največje zmage v bogati karieri, zmagal je s tehničnim nokavtom po 37 sekundah boja v enajsti rundi. Takrat 34-letni Američan se slovitega nasprotnika ni ustrašil, saj je prevladoval večji del dvoboja in tako tretjič postal svetovni prvak v težki kategoriji po verziji WBA. Z enakim dosežkom se lahko pohvali le še en boksar - legendarni Muhammad Ali.

Holyfield je leta 1994 doživel grenek poraz v ringu z Michaelom Moorerjem. Kmalu zatem je imel resne težave s srcem in zdravniki so mu svetovali, naj konča kariero. Zdržal je le nekaj mesecev, nato pa se je vrnil v velikem slogu.

"Buster" Douglas šokiral Tysona
Ta dvoboj bi moral biti na sporedu že leta 1990, a je 11. februarja 1990 James "Buster" Douglas poskrbel za največjo senzacijo v zgodovini boksa, ko je v Tokio Domu senzacionalno poslal železnega Mika na tla v deseti rundi, potem ko so stavnice ponujale 42 ameriških dolarjev za enega vloženega na njegovo zmago. Po 37 zmagah je Tyson doživel prvi poraz in dvoboj s Holyfieldom je bil preložen, 25. oktobra 1990 je "The Real Deal" že v tretji rundi ugnal Douglasa za naslov.

Po vrnitvi iz zapora kmalu do dveh naslovov
19. julija 1991 je Tyson po zabavi v Indianapolisu posilil Desiree Washington in bil 26. marca 1992 obsojen na šestletno zaporno kazen. Marca 1995 je bil predčasno izpuščen in takoj je začel "drugo kariero". Tyson je leta 1996 ugnal Franka Bruna in Bruca Seldona. Postal je prvak po verziji WBA in WBC in njegov promotor Don King je dobil zalet. Na vsak način je hotel izpeljati obračun desetletja, saj je menil, da bo njegov varovanec zlahka poslal Holyfielda na tla že v uvodnih rundah. Vsi strokovnjaki so napovedovali, da bo dvoboj trajal največ tri runde.

Življenjska predstava Holyfielda
V soboto, 9. novembra 1996, v hotelu MGM Grand Garden Arena sta se velika tekmeca končno srečala. Tyson je imel pravzaprav edino priložnost za zmago v peti rundi, ko je presenetil Holyfielda z aprekatom, pozneje pa se je tehtnica vse bolj nagibala na stran 191 cm visokega borca. Železni Mike je imel v šesti rundi tudi razbito arkado, saj ga je Holyfield zadel z glavo, a udarec ni bil nameren. Po udarcu z levico ga je poslal na tla in presenečenje je bilo vse bližje. V deveti in deseti rundi je Tyson skušal na silo priti do zmagovitega udarca, a je bil nenatančen, Holyfield pa ga je ob koncu desete runde s kombinacijo udarcev močno zamajal. Tyson se je čudežno obdržal na nogah, rešil ga je zvonec. Po 37 sekundah enajste runde je sodnik Mitch Halpern prekinil obračun.

Pol leta zatem je Tyson grizel
Za Tysona je bil to šele drugi poraz v profesionalni karieri, vendar zagotovo najbolj boleč. 28. junija 1997 sta se tekmeca znova srečala v MGM Grand Garden Areni v Las Vegasu, Tyson je v tretji rundi ugriznil Holyfielda v desno uho, nato pa še v levo in sodnik Mills Lane ga je seveda diskvalificiral.

Tyson je boksal vse do leta 2005, a nikoli več ni osvojil naslova svetovnega prvaka. V karieri je imel 50 zmag in šest porazov.

Holyfield je 13. novembra 1999 izgubil proti Lennoxu Lewisu po sodniški odločitvi, nato pa je bil precej manj uspešen, čeprav je boksal vse do maja 2011, ko je bil star že 48 let.