Inzaghi je Milan prevzel lansko poletje, vendar mu ni uspelo narediti preporoda. Milan je v prvenstvu zasedel le deseto mesto in spet ostal brez tekmovanja v evropskih pokalih.

Lastnik kluba Silvio Berlusconi si je prizadeval na klop pripeljati nekdanjega trenerja Carla Ancelottija, ki je dobil nogo pri Real Madridu, a se je italijanski strokovnjak odločil za leto premora.

Tako je dveletno pogodbo ponudil Siniši Mihajloviću, ki je po koncu pravkar končane sezone odstopil kot trener Sampdorie.