Princesina prva zaroka je zaradi skoka čez plot, ki ga je zakrivil njen nekdanji zaročenec, švedski odvetnik Jonas Bergström, nesrečno propadla.

Predvidoma junija naj bi tako na Švedskem znova imeli kraljevsko poroko - tri leta po tem, ko sta si usodni da izrekla Madeleinina starejša sestra, 35-letna prestolonaslednica Victoria in njen izbranec, 39-letni princ Daniel. Starši 30-letne Madeleine so z njeno izbiro očitno zadovoljni, saj je kraljica Silvia 38-letnega O'Neilla ob uradni objavi zaroke označila kot "sanje vsake tašče".

Madeleine je svojega zaročenca v intervjuju, ki ga je na spletu objavil švedski dvor, označila kot "sorodno dušo". On pa je dejal, da je do princese "že od samega začetka čutil nekaj posebnega". O načrtih za poroko nista želela govoriti, razkrila sta le, da bo poleti prihodnje leto.

Selitev iz Stockholma v New York
Prvo zaroko je princesa razdrla spomladi 2010, nedolgo pred poroko svoje starejše sestre. Po poročanju medijev naj bi bilo krivo to, da jo je njen tedanji zaročenec na smučanju, na katerega se je odpravil brez nje, prevaral.

Nato se je Madeleine, ki je bila do takrat znana kot vesela in zabave željna, skoraj povsem umaknila iz javnosti. Preselila se je v New York, kjer je delala za World Childhood Foundation - organizacijo, ki jo je ustanovila njena mama.

Medtem je spoznala in se zaljubila v finančnika O'Neilla. Od začetka leta naj bi si po poročanju medijev par tudi delil stanovanje na Manhattnu. V New Yorku naj bi, vsaj nekaj časa, ostala tudi po poroki. Po ocenah poznavalcev ni verjetno, da bi O'Neill dobil naslov princa.