Nekdanja polovica uspešnega hollywoodskega zlatega para, ki ga je tvoril z nekdanjo soprogo Reese Witherspoon, je v zadnjih letih vedno manj prisotna pred kamero.

V 90. letih prejšnjega stoletja se je vtisnil v spomin po svojih vlogah v filmih Podle igre in Vem, kaj ste počeli preteklo poletje. Toda zaradi nenehnega poudarjanja njegovega videza ga gledalci nikoli niso sprejeli kot resnega igralca (kljub vlogam v filmih, kot so Stop-Loss in Usodna nesreča).

42-letnik ni nikoli veljal za magnet, ki bi vabil gledalce v kinematografe. Bil je del zvezdniške postave v z oskarji nagrajenem filmu Usodna nesreča, ki je v njegovi karieri doživel največji komercialni uspeh (v blagajne je prinesel okoli 50 milijonov evrov). Njegovi drugi projekti pa niso doživeli takšnega uspeha. Med njimi je treba omeniti filme Antitrust, Stop-Loss, Flags of Our Fathers in MacGruber.

Ravno v času, ko je dosegal manjše uspehe s svojimi projekti, je njegova nekdanja soproga doživljala največji uspeh. To je bilo obdobje, ko se je Witherspoonova pojavila v filmu Hoja po robu, v katerem je igrala June Carter. Prav tako pa so se mediji začeli vedno manj zanimati zanj po ločitvi.

Phillippe se je vrnil k igralskim koreninam – na televizijo. Tam je tudi začel z vlogo Billyja Douglasa v telenoveli One Life To Live. Leta 2012 se je vrnil na male zaslone z vlogo v seriji Damages. Ves čas se je boril z depresijo, kar je skrival pred javnostjo. "Danes sem v boljši koži kot v mlajših letih, bolj sem pomirjen s seboj," je dejal Phillippe v intervjuju za revijo Elle.

Družinski človek in dobrodelnež
Veliko vlogo v njegovem življenju imajo danes njegovi trije otroci. Dva ima iz zakona z Witherspoonovo in enega iz razmerja z manekenko Alexis Knapp. Tudi otroci so razlog, zakaj se ni bolj posvečal igri. Zadnjih pet let svoje srečne trenutke delil s študentko prava Paulino Slagter, s katero se je nameraval celo poročiti, a sta se marca razšla.

Veliko časa vloži v dobrodelne projekte in v svoje zagonsko podjetje Deedle.com. Nad Hollywoodom še ni obupal, se je pa preselil za kamero. Med drugim se podpisuje kot producent serije Shooter, v kateri je tudi zaigral.