Sillitoe sodi med generacijo t. i. jeznih mladeničev iz 50. let minulega stoletja, katerih delo je izražalo razočaranje mladih iz delavskega razreda po drugi svetovni vojni.
Pisatelj se je rodil 4. marca leta 1928 v Nottinghamu kot drugi sin nepismenega, pogosto brezposelnega delavca v strojarni. Leta 1959 se je poročil z ameriško pesnico Ruth Fainlight, s katero sta povila sina in posvojila hčerko. Sin David je po očetovi smrti izrazil upanje, da se bodo njegovega očeta vedno spominjali po prispevku k britanski literaturi.
Alan Sillitoe je odraščal v revnem gospodinjstvu. "Živeli smo v sobi na ulici Talbot in štiri stene, ki so nas obdajale, so zaudarjale po puščajočem plinu, plesnivi maščobi in starih tapetah," je nekoč povedal. Ko je bil star 12 let, mu je mati zažgala prvo besedilo, v katerem je opisoval obnašanje lastnih bratrancev, ki se je zdelo materi preveč razkrivajoče. Pri 14 letih je pustil šolo in začel delati v tovarni s kolesi, štiri leta pozneje pa se pridružil Kraljevim letalskim silam.
Knjižni in nato še filmski poklon vsakdanjemu življenju
Svoj prvenec je napisal po potovanju v Francijo, Španijo in Majorko, kjer je spoznal pesnika Roberta Gravesa. Tako V soboto zvečer in nedeljo zjutraj kot The Loneliness of the Long Distance Runner, ki opisujeta britansko življenje sredi 20. stoletja, sta služili kot podlaga za film. Prva pripoveduje o tovarniškem delavcu Arthurju Seatonu, ki napiše knjigo, s katero takoj osvoji literarne kritike.
Sillitoe je objavil tudi več pesniških zbirk, otroških knjig in gledaliških ter filmskih iger. V slovenščino je preveden tudi njegov roman Iz vrtinca.
"Bil je človek, ki je poskušal zajeti veličino in dramo vsakdanjega življenja," je pisatelja ob žalostni novici opisal pesnik Ian McMillan.