Vratarska usoda mu je bila položena tako rekoč že v zibko. Vratar je bil namreč tudi njegov oče Matjaž. V Škofji Loki je branil v tretji ligi, v sezoni 1991/92, torej v prvem prvenstvu v samostojni Sloveniji, pa je bil rezervni čuvaj mreže takratnega prvoligaša Medvode.
"Gotovo sem postal vratar zaradi očeta. Vse življenje je igral nogomet, bil je vratar. Spomnim se, da sem ga posnemal za golom, ko je treniral, in se metal tako kot on," je najdražji slovenski nogometaš razložil v daljšem intervjuju za Radio Slovenija pred dobrim letom in pol. Kot vedo povedati dobri poznavalci škofjeloškega utripa, se oče, čigar družina izhaja iz Poljanske doline, nikdar ni hvalil, da iz njegovega sina nekaj bo, tudi zdaj se ne baha in najraje ne govori o sinu.

Opazili so ga v medijski ligi
Mali Jan se je za žogo začel poditi že pri šestih letih pri NK Ločan, čigar članska ekipa je trenutno na drugem mestu v gorenjski ligi. Oče je z njim ogromno časa preživel na igrišču tudi zunaj treningov, pri desetih pa ga je opazil takratni trener vratarjev pri stari Olimpiji Zoran Matović in ga povabil za Bežigrad.

"V Olimpijo sem odšel, ko je oče igral v medijski ligi v Ljubljani za Bežigradom (branil je za ekipo časopisa Dnevnik, op. a.). S sestro Tejo sva vedno šla z njim. Med polčasom, ko je bilo igrišče prosto, sva šla na igrišče, jaz v gol, ona pa na sredino igrišča in je streljala proti meni. Takrat me je na srečo opazil nekdo iz Olimpije, pristopil do mene in očeta ter nas povabil na trening."

Oče izpustil torkovo tekmo
Jan je še vedno zelo povezan s svojo družino. Oče, mama in sestra so ga na tribuni spremljali na prvi polfinalni tekmi Lige prvakov v Madridu. Mati in sestra sta bili tudi v torek v Münchnu, medtem ko je oče, sicer prevoznik kruha, manjkal zaradi službenih obveznosti. Lahko bi dobil prosto, a ni želel pokvariti načrtov sodelavcu, s katerim se je že prej dogovoril za nadomeščanje. Tudi to kaže na skromnost, ki so jo starši prenesli na Jana. V Španiji ga obiščejo trikrat ali štirikrat na leto. Ko je iz Olimpije leta 2010 odšel v Benfico, je oče prvih nekaj mesecev živel z njim.
"Oče in mama sta me vedno podpirala in se trudila, da bi mi omogočila, da grem na trening. Tako da me je mama kdaj odpeljala na trening, včasih sva šla skupaj z mamo na trening v Ljubljano s kolesom, včasih sem šel sam, z vlakom, z rolerji. Bili so vsi mogoči načini. Lahko sem zelo vesel in ponosen na svoje starše, da so mi to omogočali," pravi.

Še posebej je navezan na dve leti starejšo sestro Tejo, slovensko košarkarsko reprezentantko in trenutno legionarko v Košicah na Slovaškem, ki jo je dolgo tudi sam spremljal na klubskih in reprezentančnih tekmah. Zanimivo je, da je Teja prav tako najprej želela igrati nogomet, v domačem stanovanju sta si pri igri z žogo nadela vzdevka Kepke (po nekdanjem nemškem reprezentančnem vratarju Andreasu Köpkeju) in Sepke. "Prvi spomini, ki jih imam iz otroštva, so spomini z igrišča, žoga je bila vedno ob meni. Že od rojstva je žoga sestavni del mene."

Najstniški vzornik Casillas
Oblak tudi na najboljše prijatelje iz otroštva ni pozabil, redno jih vabi na tekme, saj z nizkocenovnimi letalskimi prevozniki do Španije ni daleč. Na igrišče v Puštalu na desnem bregu Poljanske Sore, kjer je naredil prve nogometne korake, se še vedno rad vrača. V zadnjih letih tam junija obišče turnir in druženje mladih nadobudnežev ter poskuša na ta način nekaj vrniti okolju, v katerem je zrasel.

Oblakov vzornik v najstniških letih je bil Iker Casillas. Tako zaradi tega, ker je Španec že kot najstnik navdušil v vratih madridskega Reala (leta 2000 je kot 18-leten osvojil Ligo prvakov), kot zaradi ne tako izrazite višine. Casillas v višino meri 185 cm, Oblak tri centimetre več. Visoka nista ne njegov oče ne mama.

Manj znano je, da je imel nekoč na nekem turnirju v dvorani v Kamniku na tekmi med dvema ekipama Olimpije nogometa za nekaj časa dovolj. "Ko sem bil mlajši, nisem mogel prenesti poraza, bil sem zelo tekmovalen in nikoli nisem hotel izgubiti. Igrali smo proti leto, dve starejšim igralcem Olimpije, izgubljali smo z 2:0. Bil sem zelo živčen v golu, čeprav sem imel takrat kakšnih 12 let. Sredi tekme sem odšel z igrišča in rekel, da ne bom več igral nogometa ter da se z njim nočem več ukvarjati. Dva, tri mesece nisem igral nogometa. Takrat sem bil odločen, da bom začel trenirati košarko. Igral sem jo že v osnovni šoli, tudi hodil na treninge, igral v šolski ligi. Ampak seveda ne tako kot nogomet. Takrat, ko sem imel pavzo v nogometu, sem se za dva meseca posvetil košarki."
Pri Olimpiji zamenjal Botonjića
To je bila vendarle le kratkotrajna muha. Januarja 2009 je kot dijak prvega letnika srednje šole za strojništvo v Škofji Loki podpisal profesionalno pogodbo z Olimpijo. Spomladi tistega leta je branil za mladince v drugi slovenski ligi in jim pomagal k napredovanju v najvišji rang tekmovanja, ob tem pa treniral s člani.
Za njih je v prvi ligi prvič nastopil 26. julija v Novi Gorici, kjer je bil poleg strelcev obeh zadetkov Senada Tignja in Sebastjana Cimerotiča najbolj zaslužen za presenetljivo zmago zeleno-belih z 1:2 (glej VIDEO!). Najbrž še ni bilo mladega nogometaša, ki bi ob debiju v I. SNL požel toliko zanimanja, kot ga je takrat šele 16-letni vratar Olimpije.
Priložnost je dobil zaradi nesuverene predstave pretežkega Damirja Botonjića na mestnem derbiju teden prej v 1. krogu proti Interblocku, se izkazal na prijateljski tekmi v Šenčurju (4:0) in popolnoma upravičil zaupanje tedaj še bolj slavnega Oblaka, trenerja Braneta, s katerim sicer ni v nobenem sorodstvu. Tistega julija je bil nekaj dni na preizkušnji pri angleškem prvoligašu Fulhamu, kjer je treniral z mladinci, leto prej pa je teden dni svoje znanje razkazoval tudi v italijanskem Empoliju.
"Ima vse, kar potrebuje sodoben vratar. Še več, vedno sem bil presenečen nad njegovo zrelostjo. Čeprav je bil zelo mlad, ko se je prebil v prvo ekipo Olimpije, je vedno poslušal in sledil vsem navodilom," se spominja eden izmed njegovih trenerjev v Ljubljani Jani Pate.

Cerezo: Če ni najboljši, je pa drugi najboljši
Prva leta pri Benfici so ga posojali v druge klube. Najprej v Beira Mar, nato Olhanense. Prvo priložnost je potem dobil v Leirii. Morda odločilna poteza je bil njegov odhod v Rio Ave v sezoni 2012/13, kjer je bil trener nekdanji vratar Nuno Espirito Santo: "Oblaka cenim zaradi tehničnih sposobnosti, toda tudi zaradi značaja. Je vratar, ki se z izzivi spopada na zelo tih način, brez kakršnega koli stresa ali živčnosti, ne glede na to, kdo je tekmec." Joao Tomas, Oblakov nekdanji soigralec pri Rio Aveju, pa ga opisuje takole: "Čeprav je kar visok, je zelo agilen in ima dobre roke. Govorili smo, da ima "mehke roke", saj je žoge lovil z neverjetno lahkoto. Na kratko: je fant, ki se je rodil, da bi bil vratar."
Pri Benfici je izkoristil priložnost predlani, ko se je prvi vratar Artur Moraes poškodoval. Z orli se je veselil prvega trojčka v zgodovini portugalskega nogometa, saj je osvojil prvenstvo, pokal in ligaški pokal, za nameček pa igral še v finalu Evropske lige, kjer je Benfica po 11-metrovkah morala priznati premoč Sevilli. Sledil je poletni prestop za 16 milijonov evrov v Atletico, vse drugo je novejša zgodovina.
"Vedno sem ga občudoval zaradi njegove predanosti in trdega dela, še posebej pa načina, na katerega si je zagotovil mesto, ki ga ima v ekipi. Miguel Angel Moya je res dobro branil, Oblak pa je trdo delal in čakal na svojo priložnost. Ko trdo delaš, si po navadi nagrajen. Navdušeni smo nad njim. Pred njim je izjemna prihodnost," je za Uefino spletno stran v torek povedal trener Diego Simeone. Predsednik Atletica Enrique Cerezo je dodal le: "Mislim, da če ni najboljši vratar na svetu, je pa drugi najboljši. To dokazuje vso sezono."
28. maja lahko v Milanu postane prvi slovenski nogometaš z naslovom najboljšega v Evropi. Na dvorišču Samirja Handanovića, navijača Atletica Madrida.