"Fred je pantentiral like, ki se čisto dobro počutijo v svoji neumnosti," je nekoč pripomnil scenarist in režiser Christopher Guest, ki je Willarda v mainstream izstrelil s komedijo Waiting for Guffman (1996); igralcu je med drugim prinesla nominacijo za nagrado SAG (igralskega ceha).

Willarda je ameriška publika nazadnje videla v nekaj skečih v zabavni oddaji Jimmy Kimmel Live; vloga mu je pomagala prebroditi smrt ljubljene žene Mary, ki je po 50 letih skupnega življenja umrla predlani. "Na to nisem gledal kot na pomoč Fredu – šlo je preprosto za to, da je eden najbolj duhovitih ljudi na svetu," je Kimmel lani povedal v intervjuju za The Times. "Ima tisto iskrico v očesu in ljudje ga v trenutku vzljubijo. Predstavlja nekakšno samosvojo kombinacijo običajnega tipa s Srednjega Vzhoda in čudaka. Za tem zelo prijaznim obrazom se skrivajo odbiti možgani."

Čeprav je imel Willard, sin bančnega uslužbenca iz Ohia, za seboj strogo vojaško izobrazbo, je bil s srcem od nekdaj v šovbiznisu. Po vojaški misiji v Nemčiji se je v šestdesetih preselil v New York in se začel šolati kot igralec; kmalu je postal redna točka v slavnem šovu Eda Sullivana. Ustanovil je svoj lasten komični kolektiv, s katerim je vrsto let nastopal v zabavnih oddajah in celo kot predskupina Toma Jonesa v Las Vegasu.

Najširšo javnost je nase najprej opozoril z obvladovanjem žanra mockumentarca, kakršen je bil danes kultni This Is Spinal Tap (1984); igral je letalskega častnika, ki se skuša dokazati z vrsto obupnih šal. Pozneje je nastopil še v treh Guestovih mockumentarcih, A Mighty Wind (2003), For Your Consideration (2006) in Mascots (2016).

V osemdesetih in devetdesetih je nastopal predvsem na televiziji, med drugim kot gejevski partner enega od likov v seriji Roseanne.

V Guestovi komediji Best in Show (2000) je blestel kot karikiran vzreditelj tekmovalnih psov; njegove večinoma improvizirane replike, ki so bile najboljši del filma, so mu prinesle nagrado ameriških komikov (ACA). Film mu je odprl vrata k večjim projektom, kakršna sta bila Anchorman: The Legend of Ron Burgundy (2004) in nato leta 2013 še nadaljevanje. Leta 2008 je v animaciji Wall-E glas posodil direktorju korporacije Buy ‘n’ Large.

Tri sezone je bil član igralske zasedbe CBS-ove humoristične nanizanke Vsi imajo radi Raymonda; vloga konzervativnega srednješolskega ravnatelja mu je prinesla tri nominacije za nagrado emmy. Od leta 2009 naprej je bil občasen gost v nanizanki Sodobna družina, kjer je igral očeta lika Tya Burrella. Tudi za to vlogo je bil nominiran za emmyja.

Zadnja vloga šele prihaja na Netflix
Še pred koncem meseca bomo Willarda lahko postumno videli v njegovi zadnji vlogi, v Netflixovi novi seriji Space Force, kjer je nastopil ob Stevu Carellu (igra njegovega očeta). Carell je kolegu v slovo tvitnil, da je bil "najbolj duhovit človek, s katerim je kdaj delal".