Penn je v intervjuju za revijo Esquire na eno izmed vprašanj, kako gleda na tretjo poroko, odgovoril: "Pravite, da sem bil poročen dvakrat, ampak bil sem poročen pod drugačnimi okoliščinami, ko sem bil manj seznanjen s situacijo, kot sem danes, tako da ne bi rekel, da gre za tretjo poroko, razumem jo kot prvo, ko in če se bom še kdaj poročil."

Igralec je prvič javno priznal, da je zaljubljen, ljubezen pa je tudi njega presenetila: "Veliko razlogov je za to. Pri 53 se je to zgodilo (zaljubljenost), poleg tega sem končno dojel, zakaj nisem bil srečen niti v enem odnosu. Zdi se morda prepozno za to ..."

Sean je prvič resnično srečen in zaljubljen v Charlize, igralko, s katero sta v zvezi že več kot eno leto. Konec lanskega leta sta se po pisanju ameriških medijev zaročila, o resnosti njune zveze pa priča tudi podatek, da je igralec vložil zahtevek za posvojitev Charlizinega sina Jacksona.

Penn je bil poročen z Madonno med letoma 1985 in 1989, leta 2010 pa se je ločil od Robin Wright po 14 letih zakona, s katero ima 23-letno hčerko Dylan in 21-letnega sina Hopperja. O nekdanjih pa vse "najboljše": "S prvo ženo sva v dobrih prijateljskih odnosih, rekel pa bi, da se zelo dobro razumem z otrokoma, ki ju delim z drugo ženo."