Leta 2008, ko je bil star že 82 let, je bil Hal Holbrook najstarejši igralec v zgodovini z oskarjevsko nominacijo: nominiran je bil za stransko vlogo v drami V divjino, ki jo je režiral Sean Penn. A v resnici je bil Holbrook v domovini najbolj znan po svoji upodobitvi legendarnega pisca in humorista Marka Twaina. Naslovna vloga v broadwayski monodrami Mark Twain Tonight mu je leta 1966 prinesla nagrado tony in leto pozneje še prvo od desetih nominacij za emmyja. (Lik je bil najbrž tako priljubljen tudi zato, ker je Holbrook z njim gostoval v šovu Eda Sullivana.)

Ameriško zunanje ministrstvo je takrat financiralo mednarodno turnejo, na katero se je Holbrook podal kot "Mark Twain"; v tej preobleki je med drugim nastopil tudi za predsednika Eisenhowerja. Lik je redno oživljal celo življenje, tudi še v svojih devetdesetih.

Na idejo za upodobitev Twaina je prišel v petdesetih letih 20. stoletja, med prebiranjem Dogodivščin Toma Sawyerja. Lik je razvil v newyorških nočnih klubih in ga na Broadway odpeljal leta 1959. S košatimi belimi brki, v beli obleki in s cigaro v ustih je parafraziral Twainove domislice o najrazličnejših tematikah, od vere in politike do človeškega značaja.

Nagrado emmy mu je končno prinesla upodobitev Abrahama Lincolna; upodobil ga je v televizijski ekranizaciji slavne Lincolnove biografije izpod peresa Carla Sandburga. (Leta 2012 je imel stransko vlogo tudi v Spielbergovi drami Lincoln, kjer je predsednika igral Daniel Day-Lewis.) Dodatna dva emmyja sta mu prinesli še vlogi v filmu Pueblo (1973) in v seriji The Bold Ones: The Senator (1970).

Med njegove ključne vloge je treba prišteti še dramo That Certain Summer, prvi televizijski film, ki je homoseksualnost prikazal brez negativnega predznaka, in pa klasiko Vsi predsednikovi možje (1976), kjer je upodobil zloglasni vir informacij, "Globoko grlo".

V njegovi filmografiji so še naslovi The Group (1966), Wild in the Streets (1968), Magnum Force (1973), Wall Street (1987), The Firm (1993) in That Evening Sun (2009), kjer sta nastopila z ženo Dixie Carter.