24-letni krilni center je podpisal štiriletno pogodbo, vredno 67 milijonov dolarjev. Bullsi so ga poslali Cavsom, v menjavo pa je vključen še Portland. Iz Blazersov se je med Bike preselil Derrick Jones Jr. in izbor prvega kroga nabora leta 2022 in izbor drugega kroga 2023. Iz Clevelanda se je v Portland preselil Larry Nance Jr.

Markkanen je k Bullsom prišel leta 2017, potem ko je bil na naboru tistega leta izbran kot sedmi s strani Minnesote. Timberwolvesi so ga še pred začetkom sezone skupaj z Zachom LaVinom poslali v Chicago v zameno za Jimmyja Butlerja. V prvi sezoni je bil izbran v najboljšo peterko novincev, najučinkovitejša pa je bila druga, ko je v povprečju v statistiko vpisoval 18,7 točke in devet skokov.