34-letnik je profesionalno kariero začel prav pri Virtusu v sezoni 2002/03, nato je igral štiri sezone za mestnega tekmeca Fortitudo. Leta 2004 je igral v finalu Evrolige, kjer pa je bil prepričljivo boljši Maccabi.

Na naboru Lige NBA ga je v prvem krogu kot 18. po vrsti izbral Golden State. Za Bojevnike je igral dve sezoni, nato pa je precej menjal moštva. Toronto, New Orleans, Chicago, Charlotte, Sacramento, Atlanta, Philadelphia in San Antonio so bili njegovi preostali klubi.

Za Spurse je igral med letoma 2013 in 2015 in nato še zadnji dve sezoni. V finalu Lige NBA junija 2014 je na tretji tekmi v Miamiju zadel ključno trojko, potem ko se je Vročica z zaostanka 21 točk približala na sedem. San Antonio je povedel z 2:1 v zmagah in dobil še preostali finalni tekmi. Postal je prvi Italijan s šampionskim prstanom Lige NBA.

Odličen je bil predvsem pri metih izza črte, v Ligi NBA je zadel kar 42,4-odstotka trojk. Leta 2014 je bil na tekmi vseh zvezd najboljši pri metih za tri točke.