Čeprav je bil ameriški raper Ye deležen številnih pohval za svoje producentsko delo za druge raperje, kot so Jay-Z, Ludacris, Alicia Keys in Janet Jackson, je imel na začetku svoje kariere težave, da bi ga glasbena industrija sprejela kot samostojnega izvajalca. Založbe so ga zavračale predvsem zato, ker ni ustrezal podobi "gangsterja", ki je takrat prevladoval v hiphopu. Vseeno se je lotil avtorskih skladb, tako pa je po štirih letih ustvarjanja luč sveta pred 20 leti ugledal njegov debitantski studijski album The College Dropout. Ta je izšel 10. februarja 2004, takrat pa je Ye ustvarjal še pod svojim celotnim pravim imenom Kanye West.

Naslov albuma se deloma nanaša na njegovo odločitev, da je v želji, da postane glasbenik, pustil študij. S to odločitvijo njegova mama, ki je na univerzi tudi učila, seveda ni bila zadovoljna. "Album s tem naslovom je za Kanyeja pomenilo, da je namesto tega, da slediš poti, ki jo je družba določila zate, pomembneje to, da sprejmeš, kdo si," je kasneje dejala Donda, ki je sčasoma sprejela njegovo karierno potezo. Tudi po besedah raperja je splošna tema albuma, da sam sprejemaš odločitve in ne smeš dovoliti, da ti družba zapove, kaj moraš delati.

Besedila raperja, ki je v času izida štel 27 let, so se razlikovala od drugih v takratnem hiphopu. V poplavi tistih, v katerih so prevladovali "gangsterji", so njegova izstopala predvsem v tem, da so obravnavale teme družine, samozavesti, materializma, vere, spolnosti, rasizma in visoke izobrazbe. "Moja persona je, da sem le običajen človek. Pomislite na karkoli ste doživeli v preteklem tednu in na albumu bom imel pesem o tem," je povedal glasbenik, ki je na debitantskem glasbenem materialu zbadal vse, ki niso verjeli vanj – učitelje, direktorje založb, policiste, pa tudi nekdanjega šefa v trgovini Gap.

Navdih je sicer West našel tudi v svojem bližnjem srečanju s smrtjo. Oktobra 2002 je namreč med vožnjo domov zaspal za volanom in imel skoraj usodno prometno nesrečo. Imel je zdrobljeno čeljust, del okrevanja pa je bila tudi rekonstrukcija s pomočjo žice, zaradi katere ni mogel popolnoma odpirati ust. Dva tedna po nesreči je kljub žici v čeljusti posnel pesem Through the Wire, v kateri je povzel svojo izkušnjo po incidentu. "Vsi dobri izvajalci so govorili o tem, kaj prestajajo," je dejal zvezdnik in dodal, da je bil album zanj pravzaprav zdravilo, saj zaradi ustvarjanja pesmi ni mislil na bolečino.

Za izid celote več kot 20 pesmi sta poskrbeli založbi Def Jam Recordings in Roc-A-Fella Records – to je imel v lasti Jay-Z. Za celotno produkcijo je v prvi vrsti skrbel West sam, na albumu pa je predstavil svoj glasbeni slog "chipmunk soul" (veveričji soul) – ta je vseboval pospešene in povišane vokalne vzorce s soul in R&B plošč, uporabil je tudi delčke glasbe Arethe Franklin in Chake Khan. Te so pospremili njegovo lastno programiranje bobnov, godala in gospel zbori. Album naj bi bil zaslužen za popularizacijo "chipmunk soula" in podžanr hiphopa, imenovan "conscious rap" (ozaveščen rap), ki komentira družbene konflikte in izziva političen, kulturni in ekonomski konsenz.

Na albumu se pojavijo tudi Jay-Z, John Legend, Jamie Foxx in Ludacris. Pesem School Spirit je bila za album cenzurirana, saj Aretha Franklin v nasprotnem primeru ne bi dovolila, da bi West uporabil del njene glasbe. Leta 2011 je po spletu vseeno zaokrožila še necenzurirana različica.

The College Dropout je debitiral na drugem mestu ameriške lestvice Billboard 200 in bil velik komercialni uspeh. Promovirali so ga singli, kot so Through the Wire, Jesus Walks, All Falls Down in Slow Jamz. Izmed teh sta se zadnja dva tudi zavihtela na vrh lestvice Billboard Hot 100 – pesem Slow Jamz, na je mogoče slišati tudi Jamieja Foxxa in Twista, ki jo je vključil tudi na svoj album Kamikaze, je postal Westov prvi singel, na katerem je bil glavni izvajalec, ki je na lestvici postal številka ena.

Westova produkcija, rap, ki je bila humorna in čustvena mešanica ter ravnovesje med raziskovanjem samega sebe in občutljivostjo v glasbi, je požela dobre kritike. Album je bil leta 2005 nominiran za dva grammyja, zmagal je v kategoriji za najboljši rap album. Na seznam 500 najboljših albumov vseh časov sta ga uvrstila tudi Rolling Stone in NME.