Po besedah njegovega agenta se je priljubljeni igralec, ki je v dolgi karieri nanizal vrsto vlog v gledališču, filmih in na televiziji, po dolgi bolezni mirno poslovil v krogu svoje družine.

Prelomnica v njegovi karieri je bila vloga zdravnika v seriji Doktor Who leta 1964. Nastopil je tudi v filmu Misijon (1986) in v filmu Perzijski princ: Sipine časa iz leta 2010, med zadnjimi filmskimi vlogami pa je bila tista v z dvema oskarjema nagrajenem filmu Najtemnejša ura (2017). Med letoma 2011 in 2015 je zaigral v filmih Eksotični hotel Marigold ob Judi Dench in Maggie Smith. Veliko je nastopal tudi v televizijskih serijah, med drugim je zaigral v serijah Downton Abbey, Coronation Street in Nema priča.

Leta 2012 je Pickup za tiskovno agencijo PA dejal, da je bila njegova najljubša vloga pisatelja Georgea Orwella v televizijskem filmu Crystal Spirit: Orwell On Jura iz leta 1983, ki je predstavil, kako je nastal Orwellov znameniti roman 1984.

Med njegovimi zadnjimi vlogami je bil canterburyjski nadškof v seriji Krona leta 2016, lani pa ga je bilo mogoče ob Petru Davisonu gledati v grozljivki End Of Term, je poročal BBC.